比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？他沉吟了一下，终究是对先前铁背老祖的话有所顾忌，有些忌惮大修罗，道：“如果你挡不住，我也不会对你怎样，不会以大欺小，但你要将沈竹君交出来，她本就是我弟子的未婚妻，只是物归原主罢了。”“竹君不属于我们任何人，她是自由的，无论谁都没有资格强行干涉她的命运。”